G1007 Aspirin 邻乙酰水杨酸 50-78-2

Aspirin (Acetylsalicylic Acid) 是一种 COX 抑制剂，抑制 COX1 和 COX2 (IC50=5/210 μg/mL)，具有选择性、不可逆性和口服活性。Aspirin 也是一种组蛋白去乙酰化酶抑制剂，可上调细胞周期阻滞蛋白 p21。Aspirin 具有抗炎、解热镇痛、抗血小板聚集能多种活性。

纯度
100%

常用名
阿司匹林

英文名
Aspirin 

CAS号
50-78-2

分子量
180.157 

密度
1.3±0.1 g/cm3

沸点
321.4±25.0 °C at 760 mmHg 

分子式
C9H8O4

熔点
134-136 °C(lit.) 

闪点
131.2±16.7 °C 

最佳稀释倍数与浓度应由实验研究人员确认

产品背景

Aspirin (Standard) 是 Aspirin 的分析标准品。本产品用于研究及分析应用。Aspirin (Acetylsalicylic Acid) 是一种口服有效的不可逆的环氧合酶 COX-1 和 COX-2 抑制剂，IC50 分别为 5 和 210 μg/mL. Aspirin 诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Aspirin 可抑制 NF-κB 的活化。Aspirin 还抑制血小板前列腺素合成酶 (prostaglandin synthetase)，可预防冠状动脉和脑血管血栓形成。
 

体外研究
阿司匹林和其他非类固醇抗炎药物可抑制环氧合酶(COX)的活性，从而导致前列腺素(PGs)的形成,引起炎症,肿胀,疼痛和发烧。阿司匹林乙酰化环氧合酶-1(COX-1)的丝氨酸-530，从而阻止血小板中血栓素A的合成并减少血小板聚集。这种作用机制解释了阿司匹林对预防冠状动脉和脑血管血栓形成的作用。阿司匹林在抑制COX-2活性方面效果较差。阿司匹林和水杨酸通过干扰CCAAT /增强子结合蛋白β(C/EBPbeta)与COX-2启动子/增强子上的同源位点的结合来抑制COX-2蛋白表达。阿司匹林抑制NF-κB的活化。这种抑制作用可防止NF-κB抑制剂1κB的降解,因此NF-κB保留在细胞质中。阿司匹林还抑制转染的T细胞中lgκ增强子和人类免疫缺陷病毒(HIV)长末端重复序列(LTR)的NF-κB依赖性转录。在人关节软骨细胞中,阿司匹林抑制COX-1和COX-2的IC50值分别为3.57μM和29.3μM。 

细胞实验

从没有关节疾病的供体的关节软骨中分离软骨细胞。未刺激和白细胞介素1（IL-1）刺激的软骨细胞被用作研究药物对COX-1和COX-2的影响的模型。将细胞与载体或药物（Asprin）一起孵育;除去上清液，通过酶免疫测定法测定每个样品中前列腺素E2（PGE2）的水平。通过线性回归分析，通过不同浓度的测试物质降低PGE2含量来计算IC50。 

靶点
COX-1:27.75 μM (IC50)COX-2:1.17 mM (IC50) 

外观性状
白色至灰白色结晶粉末
 

蒸汽压
0.0±0.7 mmHg at 25°C 

折射率
1.551 

储存条件
1.生产设备应密闭，车间内保持良好通风状态。
2.避光、密闭于干燥处保存。 
 

水溶解性
3.3 g/L (20 ºC) 
 

急性毒性

半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,500 mg/kg

半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 340 mg/kg

半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 167 mg/kg
 

生态毒性

对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - > 1,000 mg/l - 48 h

对水蚤和其他水生无脊半数效应浓度（EC50） - 水蚤 - > 100 mg/l - 48 h
 

椎动物的毒性

细菌毒性半数致死浓度（LC50） - 细菌 - > 10,000 mg/l - 48 h
 

阿司匹林制备

1、水杨酸乙酰化而得：在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍)，再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65-70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。

2、制法：于干燥的反应瓶中，加入干燥的水杨酸（2）25g（0.18mol），醋酸酐38g（0.37mol），浓硫酸1mL，于60℃水浴中反应30min。冷却后倒入400mL水中，充分搅拌，过滤、水洗。用1:1的稀醋酸重结晶①，得乙酰水杨酸（1）32g，收率98%。注：①也可用如下方法提纯：将粗产品溶于少量热乙醇中，再将热乙醇溶液慢慢加入2.5倍体积的热水中，形成透明溶液，慢慢冷却析出乙酰水杨酸针状结晶。

3、制法：于反应瓶中加入干燥的水杨酸（2）25g（0.18mol），干燥的吡啶18mL，摇动使之溶解。慢慢滴加乙酰氯21g（0.28mol），反应放热，控制反应温度不超过60℃。加完后继续反应10min。冷却，倒入60mL冷水中，析出固体。抽滤、水洗，再用1:1的稀醋酸重结晶，得乙酰水杨酸（1）22g，收率67.5%。mp136～138℃（128～135℃部分分解）。

阿司匹林英文别名

Adiro 

2-Acetoxybenzoic acid,O-Acetylsalicyl 

Acetyonyl 

EINECS 200-064-1 

ronal 

Miniasal 

Acetoxybenzoic acid 

Melhoral 

Aspr 

A.S.A. 

o-Acetylsalicylic acid 

Triaminicin 

ASA 

Acesan 

Asatard 

Acetysalicylic acid 

Aspro 

Rhodine NC RP 

2-Carboxyphenyl acetate 

O-acetyl salicylic acid 

Aspropharm 

o-(Acetyloxy)benzoic Acid 

Xaxa 

Salicylic acid, acetyl- 

2-Acetoxybenzoic acid,O-Acetylsalicylic acid,ASA 

Aspirin 

Cardioaspirina 

Toldex 

acetyl salicylic acid 

Acetard 

Bayer 

2-Acetoxybenzenecarboxylic acid 

Salospir 

ACETYLSALICYLIC ACID 

ECM 

Novid 

2-(Acetyloxy)benzoic acid 

2-Acetyloxybenzoic acid 

Benzoic acid, 2-(acetyloxy)- 

Aspec 

Tasprin 

Doril 

2-Acetoxybenzoic acid 

MFCD00002430 

Acetyl-SAL 

QVR BOV1